アセチレン

Keywords: アセチレン, 1836年, アクリロニトリル, アセトアルデヒド, アルカン, アルキン, アルケン, イギリス, エタン, エチレン

アセチレンacetylene)は化合物の一つでエチンとも呼ばれる。1836年イギリスのエドモンド・デービーによって発見された炭素数が2のアルキンである。分子式はC2H2。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。

目次

構造

構造式は

CHCH

で、炭素三重結合を1個だけ持つ。アルキンのうち最も簡単なものであり、異性体は存在しない。

物理的性質

化学的性質

付加反応

アセチレンの三重結合は付加反応を起こしやすい。ニッケルを触媒として水素を付加させるとエチレンになり、さらに水素を付加させるとエタンになる。

CHCH + H2CH2CH2
CH2CH2 + H2CH3-CH3

また、アセチレンの三重結合にはH-X型の分子を容易に付加させることができる。 アセチレンに塩化水素を付加させると塩化ビニルになり、酢酸を付加させると酢酸ビニルになる。塩化ビニルや酢酸ビニルは合成高分子化合物の原料として用いられる。

CHCH + H-X → CH2CH-X

アセチレンにを付加させた場合はビニルアルコールとなるが、きわめて不安定であるため、ただちにアセトアルデヒドに変化する。

付加重合

アセチレンは付加重合をすることができる。アセチレン2分子が重合するとビニルアセチレンになる。ビニルアセチレンはブタジエンクロロプレンの原料として、合成ゴムをつくるときに用いられる。

2 CHCHCH2CH-CCH

アセチレン3分子が重合するとベンゼンになる。

3 CHCHC6H6

アセチリド

所在・製法

カーバイド

利用

アセチレンは燃焼するときに多量のを発生するので、バーナーの燃料として用いられる。アセチレンと酸素を混合して完全燃焼させた酸素アセチレン炎金属溶接や切断に用いられる。
容器はかっ色。

おもな誘導体

関連項目

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